שלב חצי הגמר שנערך הערב (יום א׳) סיפק שני משחקים גדולים ומלאים דרמה. את הערב פתחה קבוצת ׳פיצוציית שי׳ ששיחקה מול נבחרת משטרת בית שמש. כדורגלני ׳פיצוציית שי׳, שחיפשו לעלות ליתרון כבר בדקות הראשונות של המשחק, תקפו את שערם של השוטרים משריקת הפתיחה והשיגו את המטרה עם שער נפלא שנכבש על ידי דרדי כהן. משטרת בית שמש יצאה קדימה וניסתה לחזור למשחק, אך קפטן הקבוצה שבי אזולאי במהלך מהיר נעץ את השני וקבע 2:0. כדורגלני המשטרה פתחו את המחצית השניה טוב יותר עם שער מהיר (2:1). המשטרה ניסתה בכל מחיר למצוא את השוויון, אך מולה עמד השוער עדי לוי ששמר על רשת נקייה והפך לגיבור של המשחק. במשחק השני פגשה הפייבוריטית של הטורניר קבוצת ׳הפיראט האדום׳ את ׳האחים אזרד׳ המוכשרת. להפתעת רוב האוהדים, קבוצת ׳האחים אזרד׳ כבשה ראשונה משער עוצר נשימה שנכבש על ידי יוני קיקי. לא חלפה דקה ונמרוד שמש, שנחשב לכדורגלן הבולט בטורניר, ביכולת אישית עשה שוויון. המחצית השניה נפתחה שוב עם יתרון של ׳האחים אזרד׳ כשהפעם היה זה גל סנדורי המוכשר שהחזיר את היתרון לקבוצתו. קבוצת ׳הפיראט האדום׳ נבהלה מעט מספיגת השער ורק בזכות האיש שלה, נמרוד שמש, חזרה למשחק (2:2). המשחק בין שתי הקבוצות הסתיים בבעיטות הכרעה מן הנקודה הלבנה ועם ניצחון של ׳הפיראט האדום׳ (4:2). את הפנדלים כבשו עמית שרעבי ואלירן אביגיל, אך אין ספק כי גם כאן גיבור המשחק היה השוער עידן בוטבול, שעצר את הפנדל המכריע והעניק לקבוצתו את הכרטיס לשלב הגמר אשר ייערך ביום שלישי הקרוב.