במדרש 'תנחומא' (פרשת 'אמור', סימן כ"ב), מכנים חז"ל את היום הראשון של חג הסוכות "ראשון לחשבון עוונות". וכל כך למה? ה'טור' (אורח חיים, סימן תקפ"א) מסביר, כי בין יום הכיפורים לסוכות הכול עסוקים במצוות, ועתה הגיע היום הראשון שבו אפשר להיכשל בחטא מפני הפנאי הרב ומתחיל אפוא החשבון של עוונות השנה החדשה.

רבי יוסף נחמיה זצ"ל, רבה האחרון של קרקוב, כתב בספרו 'דרשות רבנו יוסף נחמיה' (סוכות, עמ' צ"ו), כי רמוז כאן עניין נוסף. הוא מסביר זאת במשל למלך שהגיע לעיר אחת, שלפתע נודע בה שהמלך הגיע אליה, והכל נדחקים לראותו ולהתקרב אליו מרוב השתוקקות לראות את זיו פניו. והנה זוכים האנשים, מתקרבים את המלך, הוא מאיר להם פניו ואומר להם "בבקשה, הנכם מוזמנים לסעוד עמי". הם נכנסים לארמונו ואינם יודעים את נפשם. הם לא התכוננו בבגדים מתאימים לסעודה המלכותית, בגדי יום יום מאובקים לגופם ואינם הולמים את המעמד.

אף האדם בימים הנוראים, הרי הוא נדחק להתקרב אל המלך, הכול מבקשים ומתחננים: "אבינו מלכנו כתבנו בספר פרנסה וכלכלה, אבינו מלכנו כתבנו בספר זכויות". בוכים ונדחקים להתקרב אל המלך.

והנה מגיע חג הסוכות והמלך מאיר פניו ואומר לנו "בואו, אכלו עמי בסוכה סעודה מלכותית. אך כעת אנו מסתכלים על בגדינו הרוחניים ומבינים שעדיין יש מה לנקות כדי לשבת עם המלך. בימים שבהם נדחקנו כדי להתקרב אליו לא הבחנו בכל הפגמים ובכל הדברים שיש לנקות. עכשיו, כשהולכים לסעודה, זו הזדמנות להתנקות יותר ויותר. זהו "ראשון לחשבון עוונות".

מתוך 'ותן חלקנו' שבהוצאת 'מאורות הדף היומי', כרף קל"ו, תשרי תשע"ט, עמ' 133.